LC 10 : Séparations, purifications, contrôles de pureté
Bibliographie
-Fiche STL, académie de Montpellier
-Fiche technique Nathan, première générale spécialité
-Protocole de la synthèse de l’aspirine : Barbe
Intro
La chimie va servir pour fabriquer certains médicaments. Comme par exemple le médicament le plus vendu au monde : l’aspirine. On a réalisé sa synthèse, on veut à présent le récupérer du brut réactionnel. On partira du brut réactionnel et on isolera cette espèce. Il s’agira alors de vérifier que l’aspirine est pure pour pouvoir vendre ce médicament.
I. Séparation
1) Séparation solide-liquide
Lorsqu’un solide est peu soluble dans le solvant on peut utiliser une filtration. C’est notre cas ici. L’aspirine ici est peu soluble. On va pouvoir filtrer pour séparer le solide et le récupérer du solvant. On va alors réaliser une filtration sous vide (ou “sous Büchner”). On aspire l’air et en réalisant une différence de pression, on va aspirer le liquide.
Exp : Réaliser la filtration
Rq : On pourrait aussi récupérer le liquide.
2) Extraction liquide-liquide
Que se passerait-il si la molécule d’interêt était soluble dans le solvant ? On a alors un mélange homogène. On va alors faire passer la substance d’un solvant où elle est difficilement séparable à un autre où elle va être plus facile à isoler.
Pour cela il faut que les deux solvant soient non miscibles et que la molécule d’intérêt soit plus soluble dans le solvant d’extraction que dans le solvant d’origine. C’est le cas par exemple de l’ester d’odeur de poire. On va enlever le catalyseur ainsi que le reste du réactif qui était en excès. Ils passent dans la phase aqueuse et on extrait la phase organique où se trouve toujours l’Ester.
II. Contrôle de pureté
Il est essentiel de vérifier la pureté de notre composé.
1) Point de fusion
La valeur de la température de fusion d’un solide pur est tabulée. Pour s’assurer de la pureté de notre solide il suffit de mesurer celle-ci. Si elle est en accord avec la valeur tabulée cela signifie que notre aspirine est pure. Sinon c’est qu’il y a présence d’impureté. Pour mesurer cette valeur on va utiliser un banc Kofler.
Exp : Banc Kofler.
2) Chromatographie sur couche mince (CCM)
Avoir fait la CCM de l’aspirine avant recristallisation. La CCM peut permettre de tester la pureté d’un produit. On remarque que dans le solide il reste des réactifs. Il va donc falloir purifier le produit avant de pouvoir le vendre comme médicament.
III. Purification
Recristallisation : va permettre de purifier un solide. On rajoute le moins de solvant possible pour que le solide soit soluble à chaud. (On suppose que la solubilité soit croissante avec la T). Cela permet de perdre le moins de solide possible quand on refroidit et donc qu’il y a recristallisation. Les impuretés sont solubles dans le solvant à froid et donc vont pouvoir être éliminer avec une filtration.