LC09 : Synthèse chimique aspect macroscopique et mécanisme réactionnel
Bibliographie
-Hatier, Terminale
-Florilège de chimie pratique
-La chimie expérimentale
Prérequis
-Spectro IR
-Lewis
-Equation Bilan
Intro
Avt pour caractériser une réaction on regardait l’aspect des produits : le goût, la couleur. Cependant bons nombres des produits sont toxiques. Il faut donc trouver autre chose pour prévoir les produits d’une réaction.
I. Aspect Macroscopique
1) Espèces mises en jeu
Donner les réactifs de la réaction de l’ester de poire. On précise qu’on se rend compte qu’après avoir mélangé ces deux réactifs on peut remarquer une odeur de poire. Cela signifie qu’une nouvelle espèce est produite. C’est l’ester. On donne la réaction bilan de la réaction.
On peut montrer les groupes caractéristiques qui ont changé.
Pour prouver qu’il n’y a pas que l’ester qui est produit, on peut faire le test à l’eau avec du sulfate de cuivre anhydre. On fait une CCM en préparation pour montrer qu’il reste de l’acide carboxylique.
Manip : On effectue un lavage pour éliminer l’eau.
On montre alors le spectre IR des réactifs et des produits, on voit qu’il n’y a plus le pic dû à la liaison O-H de l’alcool et apparition d’un autre pic particulier de l’ester. Cela permet d’écrire des équations bilans macroscopique. On peut voir se former plusieurs transformations.
2) Catégories de réaction
Addition, Elimination, Substitution (attention ici on parle bien des catégorie de réaction au niveau macroscopique)
Pour la substitution, on prend l’exemple de l’équation bilan de la synthèse de l’ester de poire qui macroscopiquement est une substitution.
Transition
L’étude que nous venons de faire nous permet de connaitre les composants initiaux et finaux de la réaction, cependant cela ne nous permet pas de dire ce qu’il se passe au cours de la réaction. Etudions donc les propriétés des molécules.
II. Mécanisme réactionnel
1) Notion d’actes élémentaires
-Acte élémentaire
-Réaction chimique complexe
-Mécanisme des flèches courbes
2) Propriétés des molécules et Différents sites
-Electronégativité
-Polarité
-Nucléophile
-Electrophile
Prendre l’exemple de l’alcool et de l’acide carboxylique (réactifs de notre estérification) en montrant les sites donneurs et sites accepteurs.
3) Mécanisme
Arriver sur le mécanisme de l’ester de poire pour bien montrer toutes les étapes.
Conclusion
On peut grâce à une étude sur les mécanismes prévoir les produits que l’on va obtenir. Connaître ces mécanismes va également permettre de réfléchir à des stratégies de synthèse pour obtenir un rendement optimal.